Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году на светском мероприятии. Их знакомство устроила общая знакомая. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал "George".
Их роман развивался не на публике. Пара избегала внимания прессы, предпочитая уединённые встречи. Они вместе гуляли с собакой Джона в Центральном парке, катались на велосипедах. Отношения были серьёзными, но без спешки.
Предложение руки и сердца Джон сделал в 1995 году на ужине у неё дома. Свадьба состоялась в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд. Церемония была тайной, без журналистов.
Их брак часто называли "американской сказкой". Однако в реальности это был союз двух независимых людей с непростыми характерами. Они вместе строили жизнь, стараясь сохранить личное пространство.
Их история трагически оборвалась в июле 1999 года, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, потерпел крушение. Кэролин была с ним. Эта пара навсегда осталась в памяти как яркий, но короткий эпизод в американской истории.